История Смоленского на Бору монастыря длилась всего несколько десятилетий, но обитель оказалась не только тесным образом связанной с исторической судьбой Ярославля и Толгского монастыря, но и дала интереснейшие
произведения древнерусской литературы - "Повесть об устроении монастыря и иконе Смоленской Богоматери" и "Сказание о Животворящем Кресте Господнем".
Основание Смоленской обители соотносится с именем игумена Толгского монастыря Иоиля. В 1642 году ему случилось во сне некое откровение: "да во имя Божией Матери Одигитрии созиждет (он) монастырь за три поприща (версты)
от града Ярославля". Иоиль известил о видении ростовского митрополита Варлаама и испросил у него благословение на устройство новой обители. Вскоре приступил к делу: "прииде бо с четырми единоматерними своими братьями монахами на место,
ему откровенное, и нача с ними лес сещи и огнем жещи, ибо лесно бяше место то и никим же населяемо; и тако начатся созидатися церковь во имя Божией Матери Одигитрии (Смоленской)".
По завершении строительства деревянного храма обители, 12 октября 7151 (1643) года, в него торжественно перенесли икону Смоленской Богоматери, присланную из Троице-Сергиева монастыря. В этот же день начали совершаться первые
чудеса от священного образа.
В 1660 году, назначенный игуменом Смоленского монастыря, Гордиан соорудил в обители два каменных однопрестольных храма, ибо "многим людем печаль бысть тесноты ради церковной". Челобитчики обратились за благословением на
новое строительство к митрополиту Ионе, и тот "взем бумагу и чернило, своею рукою написа граммату". Первый храм унаследовал посвящение прежней деревянной церкви - во имя иконы Смоленской Богоматери, здесь и был поставлен чудотворный
образ. Второй сооружён и освящён во имя Троицы по пророчеству, бывшему Гордиану в сонном видении несколько лет назад.
Исторические источники не дают сведений о дате возведения третьей каменной, зимней, церкви монастыря, но, видимо, в связи с этим произошло переосвящение храмов - гордиановская постройка стала именоваться Всехсвятской,
а новая тёплая - Троицкой.