В 1553 году посетил Толгский монастырь и получил исцеление от его чудотворной святыни царь Иван Грозный. Он совершал паломничество в северные земли: "ездил в Кирилов монастырь, и бе в то время болен ногама, и ехаша
ис Кирилова в судех по реке по Волге, и приехаша ко Пречистой Богородице в дом к чюдотворному образу, и моляше Пречистой Богородице з желанием исцеле от болезни своея и бысть здрав, и поиде в путь свой радуюся".
Благодарный монарх "образ чудотворный велми повеле украсити от серебра и злата и бисера и камения многоценна. По сем церковь не малу на хвалу Богу каменну повеле соградити и обитель ту честну учинити. Даде же и вкладу ту не мало".
Кроме того, царь Иван Васильевич преподнёс в дар монастырю икону Спаса Нерукотворного, которая хранилась в обители как местночтимая святыня.