В конце XIV века Толгский монастырь постигло большое бедствие: постройки обители и все "церковные вещи, иконы, книги, сосуды, церковные украшения и прочие в ней хранимые вещи, вся пояде огонь и ничтоже остави".
Чудотворная икона была найдена после пожара целой и невредимой "в дубраве на дереве" около монастыря. Монахи, считавшие святыню погибшей, взяли образ и "обрадовано несоша с пением честно на прежде бывшее место, яже где
бяше по явлении". Позднее на месте чудесного спасения образа поставили часовню.
Обитель не прекратила своего существования после постигшего её бедствия - она была восстановлена благодаря помощи благотворителей. Как повествуется в сказании об одном из чудес от иконы Толгской Богоматери,
некий житель Великого Новгорода Василий, обезножев, прибыл после пожара в Толгский монастырь с надеждой на исцеление. Увидев пепелище, он "подаде на строение церкви тоя с усердием имения своего довольно".
После того как деревянный храм был заново выстроен и освящён во имя Введения Богоматери во храм, жертвователь исцелился от болезни. А через некоторое время "некий муж благоговейн, от благородных родителей,
принесе в монастырь... священные сосуды, ризы же и книги".
16 сентября 1392 года произошло чудо мироточения иконы Толгской Богоматери. В одном из поздних переложений сказания это событие представлено так: "Однажды, во время совершения братиею утрени, внезапно от
иконы Божией Матери из руки истекло миро, которое наполнило весь храм великим благоуханием. И сие миро соделалось источником многих исцелений и чудес, оно имело благодатную силу врачевать различные недуги".
Чудотворная икона Толгской Богоматери