Ярославль, основанный на Стрелке при впадении реки Которосль в Волгу, всегда имел переправу через Которосль. В средневековый период и до конца XVIII века переправа замыкала старую Московскую дорогу, проходившую
по Закоторосльным Тропинской и Ямской слободам, и выходила на другом берегу к южным воротам Спасо-Преображенского монастыря. В черте Земляного города переправа была ориентирована на
торговую площадь вблизи церкви Спаса на Городу.
Регулярным планом 1778 года была предусмотрена, а к концу XVIII века была создана новая трасса Московской дороги, она же Большая Московская улица (Московский проспект) с переправой через Которосль между юго-западным
углом Спасо-Преображенского монастыря и церковью Богоявления. Переправа находилась в пойме реки, которая во время весеннего половодья и в дождливую погоду оказывалась затопленной на 500 саж. в ширину, что создавало
городу большие трудности. Мост был деревянный понтонный, выполненный по проекту 1780 года.
В 1821 году на средства ярославского купца Оловянишникова была предпринята попытка обустройства поймы Которосли: соорудили деревянный мост на высоких сваях общей протяженностью 480 саж. Однако мост был узок
и ненадёжен - нередко сносился ледоходом.
В 1823 году император Александр Павлович, во время пребывания в Ярославле с официальным визитом с 20 по 23 августа, "дал 20 000 рублей ассигнациями для укрепления подмываемых весенними разливами берегов
Волги и Которосли, о чём ходатайствовал ярославский губернатор Безобразов, деятельностью которого государь остался весьма доволен...".