На протяжении нескольких столетий главным входом в Спасский монастырь являлись древние Святые ворота. Благодаря И. Э. Грабарю, опубликовавшему ныне плохо читаемый текст настенной летописи, стало известно время их
сооружения: "Сделаны сии врата в лето 7024 [1516] при благоверном великом князе Василии", а также дата и мастера росписи: "совершены в лето 7072 [1564] при митрополите Афанасии в первое лето его святительства, при архимандрите
Ефреме, а подписывали мастеры московские Ларион Леонтьев сын, да Третьяк, да Федор Никитины дети, ярославцы Афанасей да Дементий Сидоровы дети". В той же надписи сообщалось о поновлении живописи в 1633 году.
Подобные работы производились и позднее. Так, в 1913 году, в ожидании приезда царя Николая II, стенописи "в большой тайне (для избежания надзора и огласки) частью подписываются, частью пишутся заново (полотенца)".
Реставрация живописи Святых ворот была проведена ярославскими реставраторами в 1976-1980 годах.
Над Святыми воротами возвышалась часобитная башня, на которой были установлены часы и подвешены колокола: "большой в 44 пуда да шесть колоколов перечасных".
После упразднения Спасо-Преображенского монастыря Святые ворота были закрыты, их нижний ярус сначала "обратили в лавочку", а затем в складские помещения, часы перенесли на звонницу. Позднее для архиепископа
Ионафана к ним пристроили двухэтажную квартиру (разобрана в 1918 году).

Фрески внутреннего свода Святых ворот